Меня вот заинтересовал следующий вопрос. Ну, пока абстрактно. Кто такие сисси бой и чем они  отличаются, например, от кроссдрессеров?

Ну, кроссдрессеры это люди, которые получают удовольствие от переодевания в женскую одежду. Их основная цель - это визуальное перевоплощение в женщину - своего рода фетишизм. При этом они вполне могут быть гетеросексуалами. А вот сиссибой - это прежде всего избыточная феминизация. Ну и отношения соответствующие бывают - сиссибой старается найти себе доминанта и с ним разыгрывать выбранный стиль поведения или образ. Для них обычно характерны БДСМ отношения. От трансвеститов их отличает прежде всего эротическая направленность поведения, отсюда и выбираемые образы - горничной, развратницы, маленькой девочки, рабыни и прочее.